1. Préchauffer le four à 400 ° F. Piquez les pommes de terre partout avec une fourchette. Déposer sur une plaque à pâtisserie et rôtir jusqu'à tendreté, 60 à 65 minutes. Laisser refroidir.
2. Pendant ce temps, sur une surface de travail légèrement farinée, rouler la pâte en un cercle de 13 pouces. Transférer la pâte dans une assiette à tarte de 9 pouces et la couper en surplomb de 1 pouce. Rentrez les surplombs et les bords de sertissage avec vos doigts ou une fourchette. Congeler 15 minutes.
3. Tapisser la pâte de papier parchemin, en laissant un surplomb, et remplir de haricots secs ou de poids à tarte; déposer sur une plaque à pâtisserie à rebords. Cuire au four, jusqu'à ce que les bords commencent à sembler secs, de 10 à 12 minutes. Retirer le parchemin et les haricots. Cuire au four jusqu'à ce que la croûte soit prise et de couleur pâle, de 8 à 10 minutes de plus. Réduire le four à 350 ° F.
4. Lorsque les pommes de terre sont suffisamment froides pour être manipulées, jetez la peau et écrasez la chair jusqu'à consistance lisse dans un bol (vous devriez avoir environ 2 1/4 tasses). Ajouter le lait, les œufs et le gingembre et fouetter pour combiner. Ajouter la cassonade, le sucre granulé, la cannelle, le piment de la Jamaïque et le sel et fouetter jusqu'à consistance lisse. Verser dans une croûte partiellement cuite. Cuire au four jusqu'à ce que la garniture soit juste prise et que la surface commence à sembler sèche et cuite, de 55 à 60 minutes. Transférer la tarte sur une grille. refroidir à température ambiante.
5. Fouetter ensemble la crème sure, la crème épaisse, le sucre à glacer et la vanille au batteur électrique à vitesse moyenne jusqu'à formation de pics mous, 1 à 2 minutes. Étaler sur la tarte ou servir à côté.